（2023年4月13日現在）
| 1993年10月 | 三菱ＨＣキャピタル（株）（旧ダイヤモンドリース）内に資産開発室発足 |
|---|---|
| 1997年7月 | ダイヤモンドレンタルシステム（株）として分社独立（資本金80百万円） |
| 2000年10月 | 「DREAMS（ドリームス）」（資産管理サービス）開始 |
| 2002年3月 | 資本金816百万円へ増資（資本準備金と合わせて10億円） |
| 2002年4月 | 大阪営業所開設 |
| 2003年9月 | 物流センター稼動（リース・レンタル物件の保管・出荷ヤード） |
| 2007年7月 | 名古屋営業所開設 |
| 2008年11月 | 本社を東京都千代田区に移転 |
| 2010年4月 | 大阪・名古屋営業所を支店昇格 |
| 2010年5月 | 名古屋支店を現所在地に移転 |
| 2014年10月 | 「Assist Plus（アシストプラス）」（レンタルパッケージ）開始 |
| 2016年9月 | 社名をディーアールエス（株）に変更、企業ロゴを変更、本社を現所在地に移転 |
| 2019年9月 | 「AppGuard（アップガード）」（セキュリティサービス）開始 |
| 2023年4月 | 「D'sGATE（ディーズゲート）」（Webプラットフォーム）開始 |
